È la seconda e ultima opera postuma di Pompeo Caimo. Uscì a Padova per i tipi dello stampatore camerale Giulio Crivellari nel 1640.
Fu forse caldeggiata dall'ormai anziano fratello Eusebio, il vescovo di Cittanova, che con il passare degli anni aveva trascurato gli impegni presi nei confronti di Pompeo al tempo della sua scomparsa (vai). Nella consapevolezza della fragilità della vita e dei doveri verso la famiglia, in quel 1640, che si sarebbe rivelato l'ultimo della sua vita, Eusebio, faceva anche, libera rinuncia del vescovado nelle mani di papa Urbano VIII Barberini, con l'intento di favorire la successione del nipote che portava il suo stesso nome. Il vescovo Eusebio Caimo morì il 19 ottobre 1640 a Verteneglio, in Istria, sette mesi circa dopo l'uscita del Dialogo delle tre vite.
Anche per il Dialogo, come già per il De nobilitate, la cura spettò al nipote Giacomo e probabilmente anche al fratello Eusebio; ad entrambi, con diverso contributo, spettò verosimilmente l'individuazione del manoscritto da proporre al pubblico, dieci anni dopo la morte dell'autore, la sistemazione del testo, e poi la scelta del tipografo, del dedicatario e la stesura della dedica, oltre probabilmente all'allestimento dell'indice, che occupa con la dedica il fascicolo iniziale di 6 carte.
Come in una rappresentazione, il Dialogo mette in scena una gara di discorsi pronunciati da tre dei protagonisti, un «Amante», un «Politico» e uno «Scolare», intorno alla vita che ciascuno di loro ritiene migliore: rispettivamente quella fondata sul piacere («per lo piacere»), quella improntata all’onorevolezza e alle virtù civili («per la riputatione, et per la fama»), e quella spesa a «speculare», nello studio e nella ricerca del vero («per loro medesme senza altro riguardo»). Al quarto personaggio, un «Giudice», spetterà infine il compito di stabilire chi dei tre abbia ragione.
Udite «le pretensioni di ciascuno dalle ragioni accompagnate», la sentenza, «dopo diligente esame di tutti li fondamenti», viene «somministrata» nelle ultime pagine, e qui leggiamo, in sintesi, la visione dell'autore: se la vita «delitiosa fondata nei piaceri sensuali deve ridursi in disparte per essere più tosto pregiudiciale, che fruttuosa a chi la segue», le altre due possono stare anche insieme nella stessa vita, magari in età diverse, essendo entrambe lodevoli, un bene per gli altri quella attiva e ambiziosa, un bene per se stessi quella contemplativa (Casella, DBF).
Molti sono i poeti e i filosofi richiamati ad esemplificare il pensiero dell'autore con citazioni dalle loro opere, ma i frequenti rinvii alla Commedia di Dante Alighieri provano la privilegiata attenzione di Pompeo Caimo per il poeta fiorentino.
Nella «Contesa» tra un «Amante», un «Politico e uno «Scolare», rispettivamente fautori del «Piacere» dell'«Honorevolezza» e del «Savere», con il «Giudice», accantonata la vita «fondata sui piaceri sensuali», Caimo auspica una sintesi tra attività e studio, riservando tuttavia a quest'ultimo una posizione privilegiata (Benzoni, DBI).
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